| # | Trilho | Descrição |
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| Largo Ocidental do Caramão da Ajuda | O Largo Ocidental nasceu do Edital municipal de 02/04/1949. Após 1949, foi atribuída a todas as ruas uma designação numérica, como era habitual fazer nos bairros sociais, salvo este Largo Ocidental. Mais tarde, em 1989, outros largos passaram a ter toponímia que recuperou figuras populares e tradicionais da zona ocidental de Lisboa. | |
| Largo Oriental do Caramão da Ajuda | O bairro do Caramão da Ajuda foi construído entre 1940-1945 é um exemplo de um bairro social dessa época. Existiam dois equipamentos "obrigatórios" nestes bairros habitacionais: uma Igreja e uma escola. É composto por várias habitações unifamiliares em banda de dois pisos, com cerca de 50m2 e dois quintais. Um à frente mais pequeno e um nas traseiras que representa cerca de metade do lote. | |
| Miradouro dos Montes Claros | Em meados dos anos 30 do século XX, Francisco Keil do Amaral projecta a casa de chá dos Montes Claros na encosta Sudoeste do Parque Florestal de Monsanto, caracterizado por um longo jardim com miradouros em cada margem e um extenso lago ao centro. A antiga casa de chá foi convertida num espaço de eventos. No final do jardim, depois da pérgola em pedra do lago, surge um trilho descendente onde ainda é possível observar a foz do Rio Tejo ao largo da Cova do Vapor, concelho de Almada. | |
| Escola Básica Professor Manuel Sérgio | Esta escola recebeu, em 2016, o nome do pedagogo desportivo, natural da Ajuda e de reconhecido mérito internacional. Foi construída em 1939, Exposição do Mundo Português em 1940, para integrar o Bairro do Caramão da Ajuda. | |
| Jardim do Largo dos Marcos | Situado numa das principais artérias da Ajuda, que acolhe quem entra na freguesia. Este jardim é composto por uma area de estadia, parque canino e zona de fitness. | |
| Palácio Nacional da Ajuda | Edifício neoclássico da primeira metade do século XIX foi residência oficial da família real portuguesa a partir do reinado de D. Luís I (1861-1889) e, de uma forma continuada, até ao final da Monarquia, em 1910. Em 1910, instaurada a República e exilada a família real, o Palácio foi encerrado. Aberto ao público como museu, em 1968, o palácio conserva ainda hoje a disposição e decoração dos aposentos tipicamente oitocentistas. Em 2021 foi concluído com uma fachada moderna, no lado ocidental, encerrando-se assim um período de 200 anos em que eram visíveis as consequências de ter sido um projeto interrompido face à ideia original. | |
| Hospital Militar de Belém | Esta é a ala mais moderna, construída em 1972. Tem 6 pisos e especializou-se em doenças infecto-contagiosas. Foi criado em 1890, funcionando originalmente no edifício vizinho, o Convento da Boa-Hora. Na década de 1990, o HMDIC deixou de ser autónomo, passando a estar sob a dependência do Hospital Militar Principal, com a designação de "Hospital Militar de Belém". | |
| Largo da Boa-Hora | É o coração comercial da Ajuda e recebe o Mercado, a Igreja e muitos estabelecimentos comerciais. Em breve terá no seu espaço envolvente um novo e moderno Centro de Saúde. Em 2021 foram concluídas as obras que levaram à sua profunda requalificação. | |
| Convento da Boa-Hora | O Convento e a Igreja foram construídos no séc. XVIII, após o terramoto de 1755.O plano da obra foi elaborado por Eugénio dos Santos e segue a linha da arquitetura religiosa Pombalina, com um estilo mais sóbrio. Em 1834, com a extinção das ordens religiosas, o convento foi desocupado e em 1892 passou a albergar o Hospital Militar de Belém. | |
| Igreja de Nossa Senhora da Ajuda | A Igreja, anteriormente pertencente ao convento, passou, aquando da extinção das ordens religiosas (1834) a Igreja Paroquial de Nossa Senhora da Ajuda e foi extensamente remodelada nos anos 70 do século XIX. Trata-se de uma Igreja de apenas uma nave, decorada com tetos pintados e painéis de azulejo, estes últimos representam cenas da vida de Santo Agostinho assim como os quatro Evangelistas. | |
| Travessa da Boa-Hora à Ajuda | É a rua mais comercial da Ajuda. Mantendo um traça tradicional é também um ponto de encontro e um palco para eventos e celebrações. | |
| Quartel Conde Lippe | Foi construído na segunda metade do século XVIII para aquartelar o Regimento de Infantaria 1, comandado pelo conde de Lippe. Este marechal-general do Exército português foi o comandante das forças anglo-portuguesas na campanha de 1762 contra espanhóis e franceses. O edifício tem dois torreões mardelianos, um de cada lado do portão encimado com o brasão do rei D.José. | |
| Belém | Freguesia que faz fronteira, a Ocidente, com a Ajuda. Belém foi concelho autónomo entre 1852 e 1885, quando foi incorporado em Lisboa. Nesse período, a Ajuda estava integrada no concelho de Belém. | |
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